kaz44Вестник Университета Шакарима. Серия технические наукиBulletin of Shakarim University. Technical Sciences2788-79953006-0524«Шәкәрім университеті» КеАҚ10.53360/2788-7995-2026-2(22)-66kaz44-2406Research ArticleХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯВЫДЕЛЕНИЕ И ИДЕНТИФИКАЦИЯ FRIEDELAN-3-ONE ИЗ ДИКОРАСТУЩЕГО РАСТЕНИЯ RUMEX RECHINGERIANUS LOSINSKISOLATION AND IDENTIFICATION OF FRIEDELAN-3-ONE FROM THE WILD PLANT RUMEX RECHINGERIANUS LOSINSKhttps://orcid.org/0009-0003-7139-2478ЖумахановаГ. А.ZhumakhanovaG. A.

Гульнур Адильжановна Жумаханова – докторант PhD, 

050040, г. Алматы, проспект аль-Фараби, 71

Gulnur Adilzhanovna Zhumakhanova – PhD candidate,

050040, Almaty, 71 Al-Farabi Avenue

zjumahanova-96@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0003-0736-1899РоссС. А.RossS. A.

Дженифер A. Aлдана-Мехия – PhD, биолог-исследователь кафедры биомолекулярных наук, фармацевтический факультет, Исследовательский центр Тэда Кокрана,

MS 3877-1848

Samir Anis Ross – PhD, Professor of Pharmacognosy in the School of Pharmacy, Distinguished Professor, S.Zh. Asfendiyarova, Professor of Pharmacognosy at the School of Pharmacy, Assiut University,

MS 38677

jaaldana@olemiss.eduhttps://orcid.org/0000-0002-3807-1299Aлдана-МехияДж. А.Aldana-MejiaJ. A.

Самир Анис Росс – PhD, профессор по фармакогнозии в Школе фармации университета Миссисипи, почетный профессор Казахского национального медицинского университета имени С.Ж. Асфендиярова, профессор по фармакогнозии в Школе фармации Асьютского университета

Jennifer A. Aldana-Mejia – PhD, Research Biologist, Department of Biomolecular Sciences, School of Pharmacy, Ted Cochran Research Center,

MS 3877-1848

sross@olemiss.eduКазахский национальный университет имени аль-ФарабиКазахстанAl-Farabi Kazakh National UniversityKazakhstanУниверситет МиссисипиСоединённые Штаты АмерикиUniversity of MississippiUnited States20262907202602(22)629636Copyright © Жумаханова Г.А., Росс С.А., Aлдана-Мехия Д.А., 20262026Жумаханова Г.А., Росс С.А., Aлдана-Мехия Д.А.Zhumakhanova G.A., Ross S.A., Aldana-Mejia J.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://tech.vestnik.shakarim.kz/jour/article/view/2406

В статье представлены результаты исследования, посвящённого выделению и структурной идентификации тритерпеноидного соединения friedelan-3-one из дикорастущего растения Rumex rechingerianus Losinsk.

Объектом исследования являлась надземная часть растения, собранная в период вегетации в предгорьях Заилийского Алатау (Алматинская область, Казахстан) в октябре 2022 г., ботаническая идентификация проведена совместно со специалистом РГП «Институт ботаники и фитоинтродукции» КН МОН РК. Актуальность работы обусловлена недостаточной изученностью химического состава данного эндемичного вида и необходимостью расширения сведений о тритерпеноидных соединениях природного происхождения, представляющих интерес для фитохимии и фармакогнозии.

Экстракцию биологически активных веществ проводили методом мацерации с использованием 70% этанола. Полученный экстракт концентрировали под вакуумом и подвергали фракционированию методом вакуумной жидкостной хроматографии с применением градиентной системы растворителей дихлорметан-метанол.

Дополнительное разделение целевых фракций осуществляли методом колоночной хроматографии на силикагеле, при этом контроль чистоты выделенных соединений выполняли методом тонкослойной хроматографии.

Структурную идентификацию выделенного соединения проводили с использованием ЯМР-спектроскопии (¹H, ¹³C, DEPT) и газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием. Анализ совокупности спектральных данных подтвердил принадлежность соединения к тритерпеноидному ряду и позволил однозначно идентифицировать его как friedelan3-one. Полученные результаты дополняют сведения о химическом составе Rumex rechingerianus Losinsk. и могут быть использованы при дальнейшем фитохимическом и фармакологическом изучении данного растения.

The article presents the results of a study focused on the isolation and structural identification of the triterpenoid compound friedelan-3-one from the wild-growing plant Rumex rechingerianus Losinsk.

The object of the study was the aboveground part of the plant, collected during the growing season in the foothills of the Trans-Ili Alatau (Almaty region, Kazakhstan) in October 2022. The botanical identification was carried out jointly with a specialist from the RSE "Institute of Botany and Phytointroduction" of the National Research University of the Ministry of Education and Science of the Republic of Kazakhstan. The relevance of the work is due to the insufficient knowledge of the chemical composition of this endemic species and the need to expand information on triterpenoid compounds of natural origin, which are of interest to phytochemistry and pharmacognosy.

Extraction of biologically active substances was carried out by maceration using 70% ethanol. The obtained extract was concentrated under reduced pressure and subjected to fractionation by vacuum liquid chromatography using a gradient system of dichloromethane-methanol.

Further separation of the target fractions was performed by column chromatography on silica gel, while the purity of the isolated compounds was monitored by thin-layer chromatography.

Structural identification of the isolated compound was carried out using NMR spectroscopy (¹H, ¹³C, DEPT) and gas chromatography-mass spectrometry. Analysis of the combined spectral data confirmed that the isolated compound belongs to the triterpenoid class and allowed its unambiguous identification as friedelan-3-one. The obtained results supplement existing data on the chemical composition of Rumex rechingerianus Losinsk and provide a basis for further phytochemical and pharmacological studies of this species.

Rumex rechingerianusfriedelan-3-oneтритерпеноидыэтанольная экстракцияVLCколоночная хроматографияRumex rechingerianusfriedelan-3-onetriterpenoidsethanol extractionVLCcolumn chromatographyReferencesRodrigues E. Pharmacovigilance of Herbal Medicines: The Potential Contributions of Ethnobotanical and Ethnopharmacological Studies / E. Rodrigues, J. Barnes // Drug Saf. – 2013. – № 36. – Р. 1-12. https://doi.org/10.1007/s40264-012-0005-7.Rodrigues E. Pharmacovigilance of Herbal Medicines: The Potential Contributions of Ethnobotanical and Ethnopharmacological Studies / E. Rodrigues, J. Barnes // Drug Saf. – 2013. – № 36. – Р. 1-12. https://doi.org/10.1007/s40264-012-0005-7.Elshafie HS. A Comprehensive Review on the Biological, Agricultural and Pharmaceutical Properties of Secondary Metabolites Based-Plant Origin / HS. Elshafie, I. Camele, AA. Mohamed // Int J Mol Sci. – 2023. – № 24. – Р. 3266. https://doi.org/10.3390/ijms24043266.Elshafie HS. A Comprehensive Review on the Biological, Agricultural and Pharmaceutical Properties of Secondary Metabolites Based-Plant Origin / HS. Elshafie, I. Camele, AA. Mohamed // Int J Mol Sci. – 2023. – № 24. – Р. 3266. https://doi.org/10.3390/ijms24043266.Ekor M. The Growing Use of Herbal Medicines: Issues Relating to Adverse Reactions and Challenges in Monitoring Safety / M. Ekor // Front Pharmacol. – 2014. – № 4. – Р. 177. https://doi.org/10.3389/fphar.2013.00177.Ekor M. The Growing Use of Herbal Medicines: Issues Relating to Adverse Reactions and Challenges in Monitoring Safety / M. Ekor // Front Pharmacol. – 2014. – № 4. – Р. 177. https://doi.org/10.3389/fphar.2013.00177.Newman D.J. Natural Products as Sources of New Drugs over the Nearly Four Decades from 01/1981 to 09/2019 / D.J. Newman, G.M. Cragg // J. Nat. Prod. – 2020. – № 83. – Р. 770-803. https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.9b01285.Newman D.J. Natural Products as Sources of New Drugs over the Nearly Four Decades from 01/1981 to 09/2019 / D.J. Newman, G.M. Cragg // J. Nat. Prod. – 2020. – № 83. – Р. 770-803. https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.9b01285.Balunas M.J. Drug Discovery from Medicinal Plants / M.J. Balunas, A.D. Kinghorn // Life Sci. – 2005. – № 78. – Р. 431-441.Balunas M.J. Drug Discovery from Medicinal Plants / M.J. Balunas, A.D. Kinghorn // Life Sci. – 2005. – № 78. – Р. 431-441.Intraspecific Directed Deterrence by the Mustard Oil Bomb in a Desert Plant / M. Samuni-Blank et al // Curr. Biol. – 2012. – № 22. – Р. 1218-1220.Intraspecific Directed Deterrence by the Mustard Oil Bomb in a Desert Plant / M. Samuni-Blank et al // Curr. Biol. – 2012. – № 22. – Р. 1218-1220.Savithramma N. Screening of Medicinal Plants for Secondary Metabolites / N. Savithramma, M.L. Rao, D. Suhrulatha // Middle-East J. Sci. Res. – 2011. – № 8. – Р. 579-584.Savithramma N. Screening of Medicinal Plants for Secondary Metabolites / N. Savithramma, M.L. Rao, D. Suhrulatha // Middle-East J. Sci. Res. – 2011. – № 8. – Р. 579-584.The Genus Rumex (Polygonaceae): An Ethnobotanical, Phytochemical and Pharmacological Review / J.J. Li et al // Nat. Prod. Bioprospect. – 2022. – № 12. – Р. 21. https://doi.org/10.1007/s13659-022-00346-z.The Genus Rumex (Polygonaceae): An Ethnobotanical, Phytochemical and Pharmacological Review / J.J. Li et al // Nat. Prod. Bioprospect. – 2022. – № 12. – Р. 21. https://doi.org/10.1007/s13659-022-00346-z.Characterization, Antioxidant and Protective Effects of Edible Rumex roseus on Erythrocyte Oxidative Damage Induced by Methomyl / M. Chelly et al // Food Meas. Charact. – 2020. – № 14. – Р. 229-243.Characterization, Antioxidant and Protective Effects of Edible Rumex roseus on Erythrocyte Oxidative Damage Induced by Methomyl / M. Chelly et al // Food Meas. Charact. – 2020. – № 14. – Р. 229-243.Rumex dentatus L. Phenolics Ameliorate Hyperglycemia by Modulating Hepatic Key Enzymes of Carbohydrate Metabolism, Oxidative Stress and PPARγ in Diabetic Rats / R.H. Elsayed et al // Food Chem. Toxicol. – 2020. – № 138. – Р. 111202.Rumex dentatus L. Phenolics Ameliorate Hyperglycemia by Modulating Hepatic Key Enzymes of Carbohydrate Metabolism, Oxidative Stress and PPARγ in Diabetic Rats / R.H. Elsayed et al // Food Chem. Toxicol. – 2020. – № 138. – Р. 111202.Investigating the Antiangiogenic Potential of Rumex vesicarius (Humeidh), Anticancer Activity in Cancer Cell Lines and Assessment of Developmental Toxicity in Zebrafish Embryos / M. Farooq et al // Saudi J. Biol. Sci. – 2020. – № 27. – Р. 611-622.Investigating the Antiangiogenic Potential of Rumex vesicarius (Humeidh), Anticancer Activity in Cancer Cell Lines and Assessment of Developmental Toxicity in Zebrafish Embryos / M. Farooq et al // Saudi J. Biol. Sci. – 2020. – № 27. – Р. 611-622.α-Glucosidase and Glycation Inhibitory Activities of Rumex lunaria Leaf Extract: A Promising Plant against Hyperglycaemia-Related Damage / F. Guglielmina et al // Nat. Prod. Res. – 2020. – № 34. – Р. 3418-3422.α-Glucosidase and Glycation Inhibitory Activities of Rumex lunaria Leaf Extract: A Promising Plant against Hyperglycaemia-Related Damage / F. Guglielmina et al // Nat. Prod. Res. – 2020. – № 34. – Р. 3418-3422.Chapin F.S. The ecology and economics of storage in plants / F.S. Chapin, E.D. Schulze, H.A. Mooney, // Annu. Rev. Ecol. Syst. – 1990. – № 21. – Р. 423-447.Chapin F.S. The ecology and economics of storage in plants / F.S. Chapin, E.D. Schulze, H.A. Mooney, // Annu. Rev. Ecol. Syst. – 1990. – № 21. – Р. 423-447.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.